Суббота20 октября
Образование

Цистеин: формула и описание вещества

8 октября 2018

Все белки нашего организма построены из аминокислот. Белков в организме огромное множество, а кирпичиков — аминокислот, из которых они состоят, всего 20. Таким образом, белки отличаются друг от друга набором аминокислот и их последовательностью. Цистеин является одной из этих 20 аминокислот.

Цистеин — что это такое?

Цистеин — алифатическая серосодержащая аминокислота. Алифатическая — содержащая только насыщенные связи. Как и у любой аминокислоты, формула цистеина включает карбоксильную (-СООН) и аминогруппу (-NH2), а также уникальную тиоловую (-SH). В состав тиоловой (другое название — сульфгидрильной) группы входит атом серы и атом водорода.

Молекулярная химическая формула цистеина — С3Н7NO2S. Молекулярная масса — 121.

Формула аминокислоты цистеина

Для изображения строения аминокислот используют разные формулы. Ниже представлены несколько вариантов написания структурной формулы цистеина.

Формулы цистеина

Все аминокислоты имеют амино- и карбоксильную группы, присоединенные к α-углеродному атому, и отличаются только строением радикала, присоединенному к этому же атому углерода. Например, ниже представлены структурные формулы аланина, цистеина и глицина, серина а также цистина.

Структурные формулы некоторых аминокислот

Все аминокислоты имеют одинаковый остов и разные радикалы. Именно строение радикала лежит в основе квалификации аминокислот и определяет свойства самой молекулы. У цистеина формула радикала — СН2-SH. Этот радикал относится к группе полярных незаряженных, гидрофильных. Это значит, что участки белка, содержащие цистеин, могут присоединять воду (гидратироваться) и взаимодействовать при помощи водородных связей с другими участками белка, также содержащими аминокислоты с гидрофильными группами.

Видео по теме

Цистеин содержит уникальную тиоловую группу

Цистеин — уникальная аминокислота. Она единственная среди 20 природных аминокислот содержит тиоловую (-HS) группу. Тиоловые группы могут подвергаться окислительным и восстановительным реакциям. При окислении тиоловой группы цистеина образуется цистин — аминокислота, представляющая собой два цистеиновых остатка, соединенных дисульфидной связью. Реакция обратима — восстановление дисульфидной связи регенерирует две молекулы цистеина. Дисульфидные связи цистина имеют решающее значение для определения структур многих белков.

Синтез вещества

Окисление тиоловой группы цистеина приводит к образованию дисульфидной связи с другим тиолом, в ходе дальнейшего окисления образуются сульфиновые и сульфоновые кислоты.

Благодаря способности вступать в окислительно-восстановительные реакции, цистеин обладает антиоксидантными свойствами.

Цистеин — компонент белков

Аминокислоты, входящие в состав белков, называют протеиногенными. Как уже было сказано, их 20, и цистеин — один из них. Для формирования первичной структуры белка аминокислоты соединяются между собой в длинную цепь. Соединение идет за счет групп остова аминокислот, радикалы в этом не участвуют. Связь между аминокислотами образуется за счет карбоксильной группы одной аминокислоты и аминогруппы другой аминокислоты. Связь, образованная таким образом, между двумя аминокислотами, называется пептидной.

На рисунке представлена формула трипептида аланин цистеин фенилаланин и схема его образования.

Трипептид Ала-цис-фен

Самым мелким пептидом в организме является глутатион, в состав которого входят всего две аминокислоты, в том числе и цистеин. Две аминокислоты, соединенные между собой, называют дипептидом, три — трипептидом. Приведем еще формулу трипептида из аланина, лизина и цистеина.

Трипептид Ала-лиз-цис

Вещества, содержащие от 10 до 40 аминокислот, называют полипептидами. В состав собственно белков входит более 40 аминокислотных остатков. Цистеин входит в состав многих пептидов и белков, например, инсулина.

Источники цистеина

Ежедневно человек должен потреблять 4,1 мг цистеина на 1 кг веса. То есть в организм человека с массой 70 кг должно поступать 287 мг этой аминокислоты в день.

Часть цистеина может синтезироваться в организме, часть поступает с пищей. Ниже приведен список продуктов, содержащих максимальное количество аминокислоты.

Содержание цистеина в продуктах
Продукт Содержание цистеина в 100 г продукта, мг
Соевые продукты 638
Говядина и баранина 460
Семена (подсолнечника, арбуза, кунжута, льна, тыквы) и орехи (фисташки, кедровые) 451
Куриное мясо 423
Овес и овсяные отруби 408
Свинина 388
Рыба (тунец, лосось, окунь, скумбрия, палтус) и моллюски (мидии, креветки) 335
Сыр, молочные продукты и яйца 292
Бобовые (нут, бобы, фасоль, чечевица) 127
Крупы (гречка, ячмень, рис) 120

Кроме того, цистеин содержится в красном перце, чесноке, луке, в темных листовых овощах — брюссельской капусте, брокколи.

Производят пищевые добавки, например, L-цистеин гидрохлорид, N-ацетилцистеин. Второй обладает большей растворимостью и легче усваивается организмом.

В промышленности L-цистеин получают гидролизом из перьев птиц, щетины и человеческих волос. Производится более дорогой синтетический L-цистеин, подходящий под мусульманские и еврейские пищевые правила (в соответствии с религиозными аспектами).

Синтез цистеина в организме

Цистеин, наряду с тирозином, относится к условно заменимым аминокислотам. Это значит, что они могут синтезироваться в организме, но только из незаменимых аминокислот: цистеин из метионина, тирозин из фенилаланина.

Для синтеза цистеина необходимы две аминокислоты — незаменимая метионин и заменимая серин. Метионин является донором атома серы. Цистеин синтезируется из гомоцистеина в ходе двух реакций, катализируемых пиридоксальфосфатом. Генетические нарушения, а также недостаток витаминов В9 (фолиевой кислоты), В6 и В12 приводят к нарушению использования фермента, гомоцистеин превращается не в цистеин, а в гомоцистин. Это вещество накапливается в организме, вызывая заболевание, сопровождающееся катарактой, остеопорозом, умственной отсталостью.

Синтез в организме может быть недостаточен у пожилых людей и младенцев, лиц с некоторыми метаболическими заболеваниями, страдающих синдромом мальабсорбции.

Реакции синтеза цистеина

В организме животного цистеин синтезируется непосредственно из серина, а источником серы является метионин. Метионин превращается в гомоцистеин через промежуточные вещества S-AM и S-АГ. S-аденозилметионин — активная форма метионина, образуется соединением АТФ и метионина. Выступает донором метильной группы в реакциях синтеза различных соединений: цистеина, адреналина, ацетилхолина, лецитина, карнитина.

В результате трансметилирования S-AM превращается в S-аденозилгомоцистеин (S-АГ). Последний в ходе гидролиза образует аденозин и гомоцистеин. Гомоцистеин соединяется с серином с участием фермента цистатионин-β-синтазы с образованием тиоэфирного цистатионина. Цистатионин превращается в цистеин и α-кетобутират под действием фермента цистатионин-γ-лиазы.

Синтез цистеина

У растений и бактерий синтез происходит иначе. Источником серы для синтеза цистеина могут выступать разные вещества, даже сероводород.

Биологическая роль цистеина

За счет тиоловой группы (-HS) в составе формулы цистеина, в белках формируются дисульфидные связи, называемые дисульфидными мостиками. Дисульфидные связи — ковалентные, сильные. Они образуются между двумя молекулами цистеина в составе белка. Могут образовываться внутрицепочечные мостики в пределах одной полипептидной цепочки, и межцепочечные — между отдельными цепями белка. Например, в структуре инсулина имеют место оба вида мостиков. Эти связи обеспечивают поддержание третичной и четвертичной структуры белка.

Дисульфидные связи содержат в основном внеклеточные белки. Например, этот вид связи имеет большое значение в стабилизации структуры инсулина, иммуноглобулинов и пищеварительных ферментов. Белки, содержащие множество дисульфидных мостиков, более устойчивы к тепловой денатурации, что позволяет им поддерживать свою активность в более экстремальных условиях.

Особенности формулы цистеина обеспечивают ему антиоксидантные свойства. Цистеин играет роль антиоксиданта, вступая в реакции окисления-восстановления. Тиоловая группа имеет высокое сродство к тяжелым металлам, поэтому белки, содержащие цистеин, связывают металлы, такие как ртуть, свинец и кадмий. В составе белка рК цистеина такой, что это обеспечивает нахождение аминокислоты в реактивной тиолятной форме, то есть цистеин легко отдает HS-анион.

Цистеин является важным источником серы в метаболизме.

Функции цистеина

За счет наличия тиоловой группы, легко вступающей в реакции, цистеин участвует в разнообразных процессах в организме и выполняет многие функции.

  1. Обладает антиоксидантными свойствами.
  2. Участвует в синтезе глутатиона.
  3. Участвует в синтезе таурина, биотина, коэнзима А, гепарина.
  4. Участвует в образовании лимфоцитов.
  5. Входит в состав β-кератина, участвующего в формировании тканей кожи, волос, слизистой пищеварительной системы.
  6. Способствует обезвреживанию некоторых токсических веществ.

Применение цистеина

Цистеин нашел широкое применение в медицинской, фармацевтической, пищевой промышленности.

Цистеин часто используют при лечении различных заболеваний:

  1. При бронхите и эмфиземе легких, так как он разжижает слизь.
  2. При ревматоидном артрите, заболеваниях вен и при раке.
  3. При отравлениях тяжелыми металлами. Таблетки цистеина

Кроме того, цистеин ускоряет выздоровление после операций и ожогов, активизирует лейкоциты.

Цистеин ускоряет сжигание жиров и построение мышечной ткани, поэтому его часто применяют спортсмены.

Аминокислота применяется как ароматизатор. Цистеин является зарегистрированной пищевой добавкой Е920.

Источник: fb.ru
Похожие материалы
Здоровье
"Суксаметония хлорид": описание вещества, побочные действия и отзывы

В медицинской практике используется ряд препаратов, необходимых, например, для приведения тела пациента в состояние, требуемое для произведения хирургического вмешательства. Определенные процедуры требуют искусственно...

Хром, химический элемент: описание, свойства, формула и характеристика Образование
Хром, химический элемент: описание, свойства, формула и характеристика

Хром – химический элемент с атомным номером 24. Это твердый, блестящий, серо-стального цвета металл, который хорошо полируется и не тускнеет. Используется в сплавах, таких как нержавеющая сталь, и в качестве пок...

Физические вещества: примеры и описание Образование
Физические вещества: примеры и описание

Есть темы, которые тесно связывают между собой знания из различных научных дисциплин естественного профиля. Одна из них относится к понятию физического вещества. С точки зрения химии, речь идет об основной форме матер...

Оптические линзы (физика): определение, описание, формула и решение Образование
Оптические линзы (физика): определение, описание, формула и решение

Существуют объекты, которые способны изменять плотность падающего на них потока электромагнитного излучения, то есть либо увеличивать его, собирая в одну точку, либо уменьшать его путем рассеивания. Эти объекты называ...

Автомобиль Автомобили
Автомобиль "Ниссан Куб": отзывы, характеристики и описание

«Ниссан Куб» - весьма необычный автомобиль. Такой редко встретишь в городе (разве что в восточной части России). Машина эта изготавливалась преимущественно для внутреннего рынка Японии. Однако некоторые эк...

«Субару Р2»: технические характеристики и описание миниатюрного японского хэтчбека Автомобили
«Субару Р2»: технические характеристики и описание миниатюрного японского хэтчбека

На российских дорогах встретить «Субару Р2» практически невозможно. Этот компактный 5-дверный хэтчбек продавался только на внутреннем рынке Японии. Хотя некоторые ценители специально заказывали его для себ...

Трактор ХТЗ-150: технические характеристики и описание Автомобили
Трактор ХТЗ-150: технические характеристики и описание

Универсальный трактор ХТЗ-150 производится в Харькове. Его основное предназначение – это аграрная, коммунальная и строительная сфера. Агрегат имеет большие колеса с увеличенным протектором, что существенно усили...

Главный цилиндр сцепления УАЗ: характеристики и описание Автомобили
Главный цилиндр сцепления УАЗ: характеристики и описание

Любой автомобиль с механической коробкой передач оснащается таким механизмом, как главный цилиндр сцепления. УАЗ «Буханка» – не исключение. Как устроен главный цилиндр сцепления? Для чего он служит в...

Колодки Ferodo: отзывы и описание Автомобили
Колодки Ferodo: отзывы и описание

Качество автомобилей зачастую определяется едва заметными деталями, которые при эксплуатации все же имеют решающее значение. Не так давно китайская продукция автопрома была востребована лишь по той причине, что произв...

Новый Mitsubishi L200: технические характеристики и описание японского пикапа Автомобили
Новый Mitsubishi L200: технические характеристики и описание японского пикапа

История пикапа Mitsubishi L200 началась в 2005 году. Большой, вместительный и стильный автомобиль сразу привлек внимание многих автолюбителей. И вот в 2015 году в производство вышел пикап пятого поколения.