Суббота24 февраля
Образование

Алкены: формула. Химические свойства. Получение

6 февраля 2018

Алкенами называют алифатические углеводороды, молекулы которых имеют одну двойную связь между атомами углерода. Также их еще принято называть олефинами (от латинского olefiant - масло), из-за хлористого этилена, полученного еще в 18-м веке, представляющего собой жидкое маслянистое вещество. Общая формула алкенов имеет вид СnΗ2n. Эти вещества, в сравнении с алканами, содержат меньшее число атомов водорода при равной длине углеродной цепи. Поэтому их называют также ненасыщенными углеводородами.

Простейший алкен

Простейшим представителем ряда алкенов является этен (он же этилен). Атомы углерода в его молекуле находятся в sp2-гибридном состоянии. Это значит, что в образовании двойной связи в алкенах участвует одна s-орбиталь и две р-орбитали.

Каждый атом углерода при двойной связи имеет по три орбитали в состоянии sp2-гибридизации и по одной р-орбитали. При перекрывании электронных облаков образуются одна σ-связь и одна π-связь, которые и образуют двойную связь. При этом π-связь гораздо слабее и под действием реагентов легко разрывается, обуславливая характерные свойства алкенов. При этом она делает невозможным вращение соседних атомов углерода вокруг оси связи.

связи в молекуле этилена

Молекула этилена имеет симметричное строение. Все атомы находятся в одной плоскости, а углы между ними равны 120°. Длина связи С=С составляет 0,134 нм.

Изомерия

Для алкенов характерны те же виды изомерии, что и для алканов. Но к ним добавляется еще один вид - пространственная. Благодаря наличию π-связи, а вследствие этого жесткой закрепленности атомов углерода относительно друг друга, поворот по оси двойной связи невозможен без ее разрыва. Зато в молекулах алкенов наблюдается цис-транс изомерия. Для нее характерно различное расположение заместителей по отношению к плоскости π-связи. Это приводит к различиям физических и химических свойств таких изомеров. Примером могут служить транс-бутен-2 и цис-бутен-2.

Структурные формулы алкенов при изомерии положения двойной связи отличаются размещением С=С в главной цепи. Например, в молекуле гексена-2 кратная связь расположена между вторым и третьим атомами С, а в молекуле гексена-3 - между третьим и четвертым.

При изомерии углеродного скелета кратная связь имеет одинаковое размещение, но взаимное расположение атомов углерода в молекулах отличается. Так, гексен-1 имеет линейное строение, а его структурный изомер (2,3-диметилбутен-1) - разветвленное.

Межклассовая изомерия также характерна. Идентичную общую формулу с алкенами имеют циклоалканы. Например, межклассовым изомером бутена-1 будет циклобутан.

Изомерия алкенов

Видео по теме

Физические свойства

По своим физическим свойствам алкены близки к алканам, и также наблюдается определенная закономерность в изменении температур плавления и кипения гомологов этена. С ростом молекулярной массы, то есть с удлинением углеводородной цепи, возрастают tкип и tпл, а также плотность.

Первые три члена ряда этилена являются газами, следующие 13 - жидкостями, и далее от алкена с формулой С18Η36 - твердые вещества. Все олефины плохо растворяются в воде, зато прекрасно растворимы в органических растворителях (таких как бензин и бензол). Легче воды.

Химические свойства

Для таких веществ характерны различные типы реакций. Большинство из них сопровождается разрывом двойной связи в результате взаимодействия алкенов с какими-либо агентами.

Реакции присоединения:

  1. Гидрирование (присоединение молекулы водорода):

СΗ3-СΗ=СΗ2 + Η2 ―> СΗ3-СΗ2-СΗ3.

  1. Галогенирование (присоединение молекулы галогена - Cl2, Br2, F2):

СΗ3-СΗ=СΗ2 + Cl2 ―> СΗ3-CΗCl-CΗ2Cl.

  1. Гидратация (присоединение молекулы воды):

СΗ3-СΗ=СΗ2 + Η2О ―> СΗ3-СΗ(ОН)-СН3.

  1. Гидрогалогенирование (присоединение молекулы галогеноводорода):

СΗ3-СΗ=СΗ2 + ΗCl ―> СΗ3-CΗCl-СΗ3.

Полимеризация

Реакцией полимеризации принято называть процесс соединения низкомолекулярных молекул мономера в крупную молекулу полимера. Вызывается этот процесс различными факторами, например, изменением давления или температуры, облучением, действием свободных радикалов. Полимеризация алкенов также сопровождается разрывом двойной связи, а за счет появившихся свободных орбиталей соседние молекулы соединяются между собой. Так из этилена получают полиэтилен, из пропена (пропилена) - полипропилен.

n СН2=СΗ2 ―> (- СΗ2 - СΗ2 -)n

n СН2=СН-СΗ3 ―> (- СΗ2 - СΗ(СΗ3) -)n

Однако не только гомологи этилена имеют важное значение в получении полимеров, но и производные алкенов с формулами C2F4 (тетрафторэтилен), С6Н5-СН=СН2 (стирол), СН2=CHCN (акрилонитрил), из которых получают тефлон, полистирол и синтетические волокна.

акриловые волокна

Окисление

Горение. Как и все углеводороды, алкены горят с образованием СО2 и Η2О:

С2Η4 + 3О2 ―> 2СО2 + 2Η2О.

Мягкое окисление перманганатом калия является качественной реакцией, поскольку происходит обесцвечивание розовой окраски раствора:

СΗ2=СΗ2 + [O] + Η2О ―> ΗО-СΗ2-СΗ2-ОΗ.

Каталитическое окисление, используемое в промышленности. Например, в присутствии PdCl2 и CuCl2 этилен окисляется до ацетальдегида:

2СΗ2=СΗ2 + О2 ―> 2СΗ3 – СОΗ.

Получение

Первые четыре представителя алкенов с формулами С2Η2, С3Η6, С4Η8 и С5Η10 выделяют из газов, образующихся при крекинге и пиролизе нефтепродуктов, а также коксовании угля:

С7Η16 ―> С3Η6 + С4Н10.

коксование угля

В промышленности также имеет значение способ дегидрирования алканов при повышенной температуре в присутствии катализаторов:

СΗ3-СΗ2-СΗ3 ―> СΗ3-СΗ=СΗ2 + Η2.

В лабораториях этилен получают нагреванием этилового спирта в присутствии Al2O3:

3–CΗ2–OΗ ―> CΗ2=CΗ2 + Η2O.

Источник: fb.ru
Комментарии
Ваше имя:
Комментарий:
Введите символы: *
captcha
Обновить

Похожие материалы
Сульфат железа: физико-химические свойства, получение, применение Бизнес
Сульфат железа: физико-химические свойства, получение, применение

Сульфат железа – химическое соединение, чрезвычайно распространенное в природе и широко используемое в различных сферах хозяйственной деятельности. Существуют двух- и трехвалентная модификации этого вещества. Первая разновидность, также называемая железным купоросом, является неорганическим бинарным нелетучим соединением, имеющим формулу FeSO4

Терефталевая кислота: химические свойства, получение и области применения Бизнес
Терефталевая кислота: химические свойства, получение и области применения

Важными представителями многоосновных карбоновых соединений ароматического ряда являются фталевые кислоты, представленные некоторыми изомерами – орто-изомером (непосредственно, фталевой кислотой), мета-изомером (изофталевой) и пара-изомером (терефталевой). Все вещества данной группы чрезвычайно широко используется в различных промышленных отраслях.

Сернистая кислота. Химические свойства, получение Образование
Сернистая кислота. Химические свойства, получение

Сернистая кислота – это неорганическая двухосновная неустойчивая кислота средней силы. Непрочное соединение, известна только в водных растворах при концентрации не более шести процентов. При попытках выделить чистую сернистую кислоту она распадается на оксид серы (SO2) и воду (H2O). Например, при воздействии серной кислоты (H2SO4) в концентрированно...

Хлороводородная кислота: физико-химические свойства, получение и применение Образование
Хлороводородная кислота: физико-химические свойства, получение и применение

Концентрированная хлороводородная кислота используется в фармацевтическом анализе, для терапевтических целей применяют разбавленную. В государственной фармакопее имеются специальные таблицы, при помощи которых можно определить процентное содержание кислоты в водном растворе. Для этого необходимо лишь знать ее удельный вес. Используя указанные та...

Дикарбоновые кислоты: описание, химические свойства, получение и применение Образование
Дикарбоновые кислоты: описание, химические свойства, получение и применение

Дикарбоновые кислоты – это вещества с двумя функциональными одновалентными карбоксильными группами – СООН, функция которых заключается в определении основных свойств этих веществ.Их общая формула – HOOC-R-COOH. И здесь под «R» подразумевается любой органический 2-валентный радикал, представляющий собой атомы, соединенн...

Циклоалканы - это... Циклоалканы: получение, формула, химические и физические свойства Образование
Циклоалканы - это... Циклоалканы: получение, формула, химические и физические свойства

Циклоалканы - это углеводороды, которые в своем составе имеют замкнутые структуры. Рассмотрим особенности данных соединений, их области применения.Особенности классаЧто собой представляют циклоалканы? Форму...

Сернистый газ. Формула, получение, химические свойства Образование
Сернистый газ. Формула, получение, химические свойства

Оксид серы (сернистый газ, серы диоксид, ангидрид сернистый) - это бесцветный газ, имеющий в в нормальных условиях резкий характерный запах (похож на запах загорающейся спички). Сжижается под давлением при комнатной температуре. Сернистый газ растворим в воде, при этом образуется нестойкая серная кислота. Также это вещество растворяется в серной кислоте и...

Формула целлюлозы. Химические физические свойства. Получение, применение Образование
Формула целлюлозы. Химические физические свойства. Получение, применение

Ставшие привычными для нас обыденные предметы, которые повсеместно встречаются в нашей повседневной жизни, невозможно было бы представить без использования продуктов органической химии. Задолго до химических опытов Ансельма Пайя, в результате которых он смог обнаружит и описать в 1838 году полисахарид, получивший собственное имя "целлюлоза" (производная ф...

Чилийская селитра: формула и свойства. Химическая формула селитры Бизнес
Чилийская селитра: формула и свойства. Химическая формула селитры

Современные исследования веществ позволяют открывать все новые их возможности. А значит, значительно расширять основные области применения. Так, например, в сельском хозяйстве известны сотни различных удобрений, способных помогать культурным растениям в росте, вегетации и плодоношении. Как раз одним из таких является чилийская селитра, которая была открыт...

Хлоруксусная кислота: получение и химические свойства Бизнес
Хлоруксусная кислота: получение и химические свойства

Хлоруксусная кислота представляет собой уксусную кислоту, в которой один из атомов водорода, находящийся в метильной группе, замещен на свободный атом хлора. Ее получают в результате взаимодействия уксусной кислоты с хлором.Основным сырьем для получения является уксусная кислота. Хлоруксусная кислота также может быть получена при гидролизе трихлорэ...